1993.gadā Valsts kontrole atzina, ka laikraksta “Diena” privatizācijas gaitā, laikā, kad A. Ašeradens bija šī uzņēmuma direktors, ir pieļauti pārkāpumi, tomēr nekāda rīcība tam nesekoja. Lai gūtu pārliecību par laikraksta privatizācijas likumību, pēc pašas AS “Diena” lūguma, 1993.gadā to pārbaudīja LR Ģenerālprokuratūra, nekādi pārkāpumi netika atklāti.
Tomēr arī pēc tam vairākas personas ir mēģinājušas apšaubīt laikraksta privatizācijas likumību. Nav zināms, ka tiesībsargājošās iestādes būtu konstatējušas pārkāpumus saistībā ar laikraksta “Diena” privatizāciju.
1998.gadā prasību tiesā, prasot atzīt “Dienas” privatizāciju par nelikumīgu, iesniedza bijušais “Dienas” žurnālists Dzintars Zaļūksnis. Viņš pārmeta laikraksta vadībai, ka viņam ir likti šķēršļi vēlamā akciju skaita iegādei, veicot psiholoģisko spiedienu uz viņu, kā arī dienu pirms dibināšanas sapulces, mainot dibināšanas dokumentus. Vēlāk Dz.Zaļūksnis savu prasību atsauca. 2003.gadā, pēc Rīgas domes priekšsēdētāja padomnieka Guntara Kukula iesnieguma, KNAB uzsāka pārbaudi par “Dienas” privatizācijas likumību, pārbaudes rezultātā netika atklāti likuma pārkāpumi. G.Kukuls bija lūdzis uzsākt pārbaudi par “Dienu” nedēļu pēc tam, kad laikraksts lūdza KNAB izvērtēt Rīgas mēra G.Bojāra iespējamo interešu konfliktu, nomājot zemi no G.Kukula. 2006.gada maijā ar lūgumu izvērtēt “Dienas” privatizācijas likumību Ģenerālprokuratūrā vērsās Aivars Lembergs, pret kuru Ģenerālprokuratūra bija uzsākusi kriminālprocesu par amatnoziegumiem, kukuļņemšanu un naudas atmazgāšanu. A.Lembergs izteica pārmetumus par to, ka laikraksts ir pārdots tā redakcijas locekļiem, turklāt par zemu cenu – 1,9 miljoniem Latvijas rubļu (9500 LVL).
Laikraksts “Diena” tika izveidots 1990.gadā kā parlamenta un valdības (LR Augstākās Padomes, tās Prezidija un Ministru Padomes) izdevums, kura uzdevums bija arī oficiālo dokumentu publicēšana. Laikraksta izveide bija lielā mērā saistīta ar to, ka Latvijas Tautas frontes (LTF) laikraksts “Atmoda” ieņēma vēlēšanās uzvarējušajai LTF kritisku nostāju.
1992.gadā Augstākā Padome nolēma uzņēmumu privatizēt. Uz “Dienas” privatizāciju esot uzstājuši trimdas latvieši, kas uzskatīja, ka laikraksts var pastāvēt tikai kā privāts uzņēmums. Valdības vadītājs I.Godmanis sākotnēji esot bijis pret šo ideju. Laikraksta “Diena” ilggadējais direktors A.Ašeradens atceras, ka I.Godmanis esot mēģinājis bloķēt privatizācijas procesu. Rezultātā privatizēts tika “Dienas” vārds un daļa aktīvu, pārējais palika valdības laikrakstam “Latvijas Vēstnesis”.
Privatizācijā tika izvēlēts modelis, kurā Zviedrijas mediju koncernā “Bonnier” ietilpstošajai izdevniecībai “Expressen” piederētu 49%, bet Dienas darbiniekiem – 51% akciju. 30% no “Dienas” darbinieku akcijām ieguva S.Ēlerte, A.Ašeradens, P.Raudseps un Z.Drafens (katram – 7,67% akciju) jeb kodolgrupa, kā to vēlāk nodēvēja A.Ašeradens. 21% akciju nonāca citu Latvijas mazo akcionāru īpašumā.